В статье раскрываются категории содержания и формы воспитания на основе обращения к философскому и педагогическому аспектам этих понятий, на конкретных примерах рассматривается соотношение содержания и форм воспитательного процесса. Анализируются типичные ошибки, которые совершают педагоги при выборе содержания и организационных форм воспитания. В статье представлен алгоритм конструирования и реализации воспитывающей ситуации как одной из форм организации воспитательного процесса, сформулированы правила отбора и представления содержания воспитывающих ситуаций.