В статье представлен анализ переписки между А.С. Пушкиным и В.А. Жуковским (1824 г.) как духовно созидающего диалога. Особенности общения между коммуникантами представлены как креативное взаимодействие учителя и ученика, основанное на абсолютном уважении и доверии, приводящем к этической рефлексии. Диалоговость эпистолярного наследия Пушкина определяется не только адресованностью собеседнику, но и внутриличностной коммуникацией (аутокоммуникацией), связанной как с дистантной расположенностью адресата, так и с этической рефлексией поэта, способствующей саморазвитию автора. Выводы позволяют выявить диалогические приемы педагогического сопровождения личности учащегося с помощью гомилетической речи педагога как разновидности педагогической риторики.